Cuenta la historia de Ichabod Crane, quien un día de otoño es nombrado maestro de la aldea de Sleepy Hollow. Allí conoce a Katrina Van Tassel, de quien inmediatamente se enamora. Brom Bones, el bruto de la ciudad, también la ama. Al verse rechazado, Brom decide vengarse de Ichabod, al contarle la leyenda aterradora del jinete sin cabeza para la noche de Halloween. Tras la fiesta, Ichabod debe volver a casa, a través del bosque, donde de hecho el caballero sin cabeza trata de cortar la suya, dando lugar a una frenética persecución.